故事缘起于18年前的

中国台湾省南部小城

来自日本的背包客

阿美（清原果耶饰）由于丧失钱包

住进了高中生吉米（许光汉饰）

打工的卡拉OK店

朝夕相处中

两人爆发了朦胧的情愫

一起度过了难忘的夏日时光

然而优美的时光总是短暂的

突然有一天

阿美见告吉米她要返回日本

两人草草地竣事了

这段刚刚擦出火花的异国恋

面临无法整理心情的吉米

阿美提出了“一个约定”……

18年后，步入中年的吉米

无意发明了一张

昔时阿美寄来的明信片

初恋的滋味再次涌上心头

他决议前往阿美的家乡日本

单独一人开启了

“跨越时空”的寻爱之旅

这一次吉米想要寻找的

不但仅是谁人炎天的回忆

更是错过阿美的那些年……

除了描绘吉米的

苦涩恋情以外

影片还用镜头向导各人

看遍了台湾和日本的美景

18年前，台南高中生

与日本背包客少女

在盛夏的台湾相遇

他们骑着机车兜风

在星空下袒露心声、共放天灯

在影院里潸然泪下……

一幕幕浪漫的画面

不但充满了青春气息

还让人深切感受到了

台湾清新淳厚的民俗

18年后的冬季

吉米单独前昔日本

足迹遍布东京、镰仓

新潟、长野等地

那趟毗连两段交织时空的列车

沿途的雪景令人心旷神怡

吉米站在雪地中大叫

“你好吗？我很好”的一幕

更是让人梦回《情书》……